饱和脂肪烃下.pptx
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1、Sp3杂化轨道与p轨道比较而且杂化轨道与末杂化前相比,电子云集中于一端,更有利于电子云间的重叠和成键。杂化后,杂化轨道数目与杂化前相同,但杂化后整体能量降低,虽然电子激发时需要吸收部分能量,但形成化学键后可放出更多的能量,因此体系的能量降低,就稳定。第1页/共31页 二、烷烃的结构和形成 1.结构 CH4及其它烷烃中的C在成键时也采取sp3杂化方式,当4个H的1s轨道沿C原子sp3杂化轨道的方向接近C原子时,H的1s与C的sp3(或C的sp3与sp3)杂化轨道的电子云进行最大程度的重叠,形成共价键。烷烃中C的sp3杂化轨道间夹角接近10928,正是由于C原子采取了sp3杂化,所以三个碳以上烷烃
2、分子不是直线型的而是折线型,如下图:键间夹角亦接近10928。c第2页/共31页在烷烃中的CH、CC键电子云的重叠方式均是沿着键轴的方向重叠而成,成键原子可绕轴旋转,而不影响电子云的重叠和分布。键的特点:1、电子云重叠程度最大,键比较牢固;2、原子在绕轴旋转时,键不会被破坏。由于键可以绕轴自由旋转,所以C2以上烷烃分子的构象是无穷的。如:第3页/共31页 24 烷烃的构象构象:由单键旋转而引起的分子中各原子在空间的不同排布方式,称为构象。乙烷的构象乙烷分子中的CC键可以自由旋转,在旋转中,由于两个甲基上的氢原子的相对位置不断地发生变化,就形成许多不同的空间排布方式。-构象不同构象可用球棍模型、
3、透视式或纽曼投影式表示。球 棍 模 型 透视式又称锯架式第4页/共31页构象与内能之间的变化关系 对于一个分子来说构象有无数个,但我们只讨论几种有代表性的极限构象:如乙烷有:1、交叉式;2、重叠式;交叉式 重叠式;对位交叉式 邻交叉式 部分重叠式 全重叠式 在这些构象中由于原子之间的相对距离不同,因此原子之间的斥力,内能,稳定性均不相同,乙烷和丁烷的构象与内能之间的变化关系见p20、21;图2-7;2-8。丁烷有四种构象第5页/共31页戊烷的构象如C5的构象可能是等等构象,但其中以锯齿折线型最为稳定,书写时为了方便,仍写作CH3CH2CH2CH2CH3的形式。第6页/共31页25 烷烃的物理性
4、质物理性质是有机物性质的一个重要方面。主要包括物态、熔点、沸点、密度(比重)、溶解度、折光率等等,这些数据是鉴别或检验一个化合物纯度的常用数据,叫做物理常数。部分烷烃的物理常数列于书中P22,表22中;表23中;。第7页/共31页 1.物态:指物质的状态(固、液、气态)、颜色、气味等。在常温下,C1C4的烷烃是气体,C5C16为液体C16以上为固体。正构烷烃随分子量增大而发生物态变化与卤素相似。F2、Cl2气体,Br2液体,I2固体。2.熔点(mp):正构烷烃的熔点(丙烷除外),基本上是随着分子量的增加而升高,且分子的对称性越好,熔点则较高,并且偶数碳烷烃熔点升高比奇数碳烷烃升高要快,因此烷烃
5、的熔点构成两条熔点曲线,偶数居上,奇数居下。对于同碳数的烷烃,结构越对称,熔点越高,反之,熔点低。第8页/共31页3.沸点(bp):正烷烃沸点随C数增加而升高,并且相邻两同系物间的沸点差随分子量增加而减小,并逐渐趋于稳定。在同碳数烷烃的异构体分子间,直链烷烃沸点高于支链,支链越多,沸点越低。因为在烷烃中(极性很小),分子间作用力主要是色散力,分子间距离越近,分子量越大,则分子间引力就越大,其沸点就越高。当分子带支链时,分子间不能充分地靠近,所以沸点低于相应碳数的直链烷烃。第9页/共31页同分异构体物理性质比较 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷沸点沸点()36.127.99.5熔点熔点()1
6、29.7159.716.6相对密度相对密度0.62620.62010.6135第10页/共31页 4.相对密度:烷烃的相对密度都小于1,基本上随分子量的增加而增加,但当C15以后,相对密度变化不大,其极限值大约在0.8附近。相对密度的变化规律与沸点相似,分子结构中支链增多,则分子间不能相互靠近,色散力较小,同样数目的分子则占用较大的空间,因而相对密度较小。5.溶解度:遵循“相似相溶原理”分子量相近,极性相似,则易互溶。烷烃是非极性分子,只能溶于弱极性的苯、醇、醚及无极性的CCl4、CS2等溶剂中;难溶于水。第11页/共31页26 烷烃的化学性质 从结构可以看出:烷烃的化学性质不活泼。在室温下与
7、强酸(浓H2SO4、HNO3)、或强碱(NaOH、KOH)、强氧化剂(KMnO4、K2Cr2O7)等化学试剂都不反应。因此在有机反应中可作溶剂使用,这是因为烷烃中的CC键、CH键是结构牢固的单键,断开时需要吸收较多能量,故烷烃的性质较为稳定,但也并不是不能断开,若在特定的条件下,如高温、光照条件下,亦可断开键而发生一些反应。第12页/共31页一、卤代反应 烷烃在通常条件下不易发生反应,但在光照或高温条件下,烷烃中H原子可被卤素原子取代,生成卤烷。在有机化学中,有机物中的H原子被其它原子或原子团取代的反应,叫取代反应。如H被卤素取代的反应叫卤代反应。由于F2性质非常活泼与烷烃在黑暗中即可发生爆炸
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