精细有机合成课件.ppt
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1、 精细有机合成MinuteOrganicSynthesis史海健化工学院16级研究生 20162016年年1111月月3030日日第一章第一章 绪论(绪论(1)-16.11.30第二章第二章 碳碳键的形成(碳碳键的形成(7)16.11.30-12.9第三章第三章 成环反应(成环反应(2)16.12.14第四章第四章 逆合成分析和分子的切断(逆合成分析和分子的切断(5)12.16-12.23第五章第五章 还原反应和氧化反应(还原反应和氧化反应(2)2.23-12.28第七章第七章 有机合成中的保护基(有机合成中的保护基(1)12.28考试(考试(2)-16.12.30第一章:绪论 preface
2、 一、有机化学与有机合成二、有机合成的目的和任务三、有机合成的回顾四、有机合成的发展趋势五、学习方法六、参考书目一、有机化学与有机合成一、有机化学与有机合成有有机机化化学学:是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。有机化合物有机化合物:含有碳元素的化合物,其它元素包括氢、氧、氮、硫、磷、卤素及一些金属元素。其它一些不含碳元素的有机化合物,如硅氧烷等有机硅类化合物。有机化合物有机化合物特点特点:组成的元素较少,数量多(达千万个)。名称由来名称由来:最初是从动植物等有机体中提炼出来的,早期无法人工合成,但目前已经能够人工合成复杂的有机化合物有机合成化学。有机化学发
3、展领域 物理有机化学有机合成化学天然产物化学天然产物合成金属有机化学不对称催化绿色化学有机材料化学药物化学与药物设计农药化学化学生物学chemistry of natural productschemistry of natural products.physical organic chemistryphysical organic chemistry organic synthesis organic synthesis是有机化学中最富有活力的分支学科和领域。天然产天然产物化学物化学有机合有机合成成物理有物理有机化学机化学有机化学是有机化学中最富有活力的分支学科有机合成是表现有机化学家非凡
4、创造力的舞台。有机合成是化学科学对人类文明作出重大贡献的领域。有机合成化学有机合成化学,是化学最中心的研究与生产任务之一,是新中间体、新药、新材料、新催化剂等最主要的来源,是化学学科中最活跃、最具创造性的领域,也是整个科学界最活跃的方向。现在,全世界化学工作者每年合成近百万种新化合物。迄今人类已知的近2500万种物质中,绝大多数为有机化合物(约90%以上),90%以上由人工合成。所以,有机合成理所当然地成为合成化学最主要的内容。基本有机合成工业 精细有机合成工业 化学工业中生产精细化学品的领域。精细化学品:原指产量小、纯度高、价格贵的化工产品。专用化学品:欧美一些国家把产量小、按不同化学结构进
5、行生产和销售的化学物质,称为精细化学品;把产量小、经过加工配制、具有专门功能或最终使用性能的产品。中国、日本等则把这两类产品统称为精细化学品。中国精细化学品大致包括:医药、农药、染料、涂料、颜料、信息技术用化学品(包括感光材料、磁记录材料等)、化学试剂和高纯物质、食品添加剂和饲料添加剂、催化剂、胶粘剂、助剂、表面活性剂、香料等。随着国民经济的发展,精细化学品的开发和应用领域将不断开拓,新的门类将不断增加。精细化学品的品种繁多,无机化合物、有机化合物、聚合物以及它们的复合物。1有机合成的概念:有机合成指从原料(通常为元素、无机物或简单的有机物)经由一系列化学反应制备结构比较复杂的有机化合物的过程
6、。一些复杂的有机化合物降解得到的简单的有机化合物的过程也属此类。合成:创造和探索新物质和新转换。基础合成科学的长远目标是有能力创造所有自然规律允许的,而不仅仅是自然界已有的物质、有序化学体系及转换。二、有机合成的目的和任务有机合成目的和任务:1.制备有用的分子:医药、染料、天然产物等。2.证实化合物结构和反应机理.识谱3.寻找新的有机化学反应和试剂.任务:得到所需要的产物寻找新的合成方法提高合成技巧用于化学结构的证明,发现重要规则:次序规则,定位规则等理论基础研究:反应机理研究三、有机合成的回顾3.1 3.1 有机合成的发展历程有机合成的发展历程1828年年德国化学家FriedrichWhle
7、r维勒维勒NH4OCN(氰酸铵氰酸铵氰酸铵氰酸铵)NH2CNH2(尿素尿素尿素尿素)O Ammonium Cyanate urea1848年PerkinHoffman煤焦油染料染料工业巴斯德分离到两种酒石酸结晶1947年 鲁宾逊(Sir Robert Robinson,18861975)英国人,研究生物碱和其它植物制品近代有机合成 Robert Robinson(1)化学结构和反应性及化学过程之间的关系(2)将机理分析应用于有机合成(3)使有机合成第一次成为一门课程近代有机合成的功绩首推RobertRobinson:1965年,中国有机化学家合成具有全功能生物活性的蛋白分子牛胰岛素,第一次突破
8、了合成一般有机物与合成生物高分子的界限。R结晶牛胰岛素的人工合成结晶牛胰岛素的人工合成 中国科学院上海生物化学所、上海有机化学所、北京大学等单位的学者在王应睐、邹承鲁、钮经义、汪猷、邢其毅等学科带头人的领导组织下,历经8年的艰苦努力,终于攻克了胰岛素A及B链的拆合关、A链和B链的合成关等一道道难关,最终完成了牛胰岛素的全合成。R.B.Woodward-一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人(1)喹啉(7)叶绿素(1960年)(2)利血平(1956年)(8)维生素B12(1973年,15年,一百多人参加)(3)胆甾醇(1951年)(9)红霉素(262144个异构体之一,49人参加)(4)马钱子
9、碱(1954年)(5)羊毛甾醇(1954年)(6)四环素(1963年)1965年,伍德沃德(RobertBurnsWoodward,19171979,1965年诺贝尔得主)美国人,人工合成固醇、叶绿素、维生素B12和其他只存在于生物体中的物质。v1990年,科里(EJCorey)美国人,1990年,E.J.Corey,创建了一种独特的有机合成理论逆合成分析理论反向合成分析在有机合成的理论和方法方面的贡献极大丰富了有机化学的理论宝库,有机合成化学已经从科学进入到了科学-艺术的殿堂。Nicolaou.K.C:Taxol(紫杉醇)(1994).紫杉醇1990年引起关注1962年开始研究短叶红豆杉生长
10、缓慢的矮小灌木,紫杉醇存在树皮中,含量平均为0.015%,提取机率为0.01%,据估计,从100年的红豆杉树皮中大约提取300mg紫杉醇,仅够癌症患者一次用药的剂量.FDA1992年获批抗癌药上市,1400sd/mg卵巢癌,乳腺癌,肺癌,黑素瘤赤潮毒素:BrevetoxinB四、有机合成发展趋势发现有效的方法,用简单的合成步骤以合理的产量合成所有重要分子,并应用于生产实践。4.1 面临的挑战主要有两个方面:首先是如何应用和创造各种各样的选择反应,以应付合成中随时会遇到的化学、区域及立体选择性要求,从而达到目标分子所指定的构造与构型。反应底物中若存在两个官能团,发生反应时只有一个官能团起反应的;
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