汪小兰有机化学第二章饱和烃烷烃.ppt
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1、第二章饱和烃(烷烃alkane)教学目的和要求:1、掌握烷烃的同系列和异构现象及命名规则。2、掌握乙烷和丁烷的构象。3、了解烷烃的物理性质、化学性质,掌握自由基反应的基本历程。教学重点、难点:烷烃的构象、自由基反应。正确书写烷烃的构造异构体,掌握命名原则;能用原子轨道理论(含杂化理论)解释烷烃中碳原子的构型;掌握键的形成、结构特点及特性;掌握构象式(纽曼式和透视式)的写法;掌握烷烃的物理性质(沸点、熔点、溶解度、比重等)存在的规律性变化;掌握烷烃的氧化、裂化、取代反应;掌握烷烃的卤代反应自由基反应的条件、历程及自由基的稳定性。学习要求:2.1烷烃的通式和构造异构烷烃通式:CnH2n+22.1.
2、1同系列和同分异构组成上相差CH2及其整数倍。同系列中的各化合物互为同系物。烷烃同系物系差为CH2同分异构体:具有相同分子式的不同化合物。构造异构体:具有相同分子式,分子中原子或基团因连接顺序不同而产生的异构体。区别于立体异构。对于烷烃而言,都是由碳架不同引起的异构,称碳架异构。(属构造异构)2.1.2烷烃的同分异构构造异构现象在绪论一章讲过,有机化合物之所以数量众多,其主要原因之一是存在异构现象。构造异构是众多异构的一种。构造异构是指分子式相同,分子中的原子的成键顺序或连接顺序不同。对于烷烃的构造异构,实质上是碳架异构,即分子式相同,碳架不同。三个碳原子以下烷烃没有构造异构,四个碳及四个以上
3、碳原子的烷烃就有构造异构:正丁烷异丁烷这是两个不同化合物,具有不同性质:正丁烷b.p-0.50C,m.p-1380C,异丁烷-11.7-159.40C.正丁烷的构造式可用简式CH3(CH2)2CH3表示。异丁烷用(CH3)3CH表示。下面写出C5H12的所有构造异构体:写出C6H14的所有构造异构体:1、先写直链的2、拿掉一个碳原子作为甲基,其余五个碳原子做主链,放在不同位置上得到 2,33、再拿掉一个碳变成两个甲基,放在主链不同位置上,得到4,5。4、支链长度必须小于主链的一半,支链只能为甲基。依次规律写出C7H16的所有构造异构,总共九个:要掌握给出分子式的化合物的全部构造异构的办法,七个
4、碳原子有九个,八个碳原子有十八个,九个碳原子有七十五个异构体。实际上最多写七个碳原子。2.2烷烃的命名2.2.1烷基的概念(1)伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子(2)烷基R-(烷烃分子从形式上去掉一个氢原子后余下的基团)中文名 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 异丁基英文名methyl ethyl propyl Iso-propyl butyl Iso-butyl结构中文名 仲丁基 叔丁基 叔戊基 新戊基 异戊基 异己基英文名Sec-butyl Tert-butyl Tert-pentyl New-pentyl Iso-penty Iso-hexyl结构以上是IUPAC为了尊重习惯而保留的
5、烷基的普通名称。其他烷基的名称不能类推。如:不能称仲戊基,称?(常见的烷基)2.2.2烷烃的命名(1)普通命名法也称习惯命名法(适用于简单化合物)110个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。正己烷异己烷新己烷正:异:新:直链烷烃(2)衍生物命名法:要点:把除正构烷烃之外的烷烃看成甲烷的烷基衍生物,这种方法可以表示结构,但是仍然只适用于简单烷烃。命名方法:a.选择含取代最多取代基的碳原子为母体(甲烷),并且要求取代基最简单。b.其余部分为取代基,书写时由大到小排列。结尾是甲烷。c.相同取代基合并,写出个
6、数,用中文字表示个数。例如:三甲基仲丁基甲烷(3)系统命名法(IUPAC命名法)a.选最长碳链作主链,支链作取代基。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。b.近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”顺次逐项比较各编号系列的不同位次,最先遇到的位次最小者,定为“最低系列”。这一规则在其它类型化合物命名时也适用。取代基最多c.取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始。顺序(次序)规则:取代基先后顺序排列规则(第三章)单原子取代基,按原子序数大小排列。原子序数大,顺序大;原子次序小,顺序小;同位素中质量高的,顺序大。多原子基团第一个原子相同,则依次比较与其相连的其它原子。含双键或叁键的
7、基团,则作为连有两个或叁个相同的原子。顺序大的基团称较 较优基团 优基团。d.支链上连有取代基,则从和主链相连的碳原子开始将支链碳原子依次编号,并将取代基位号、名称连同支链名写在括号内。2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷e.名称的排列顺序中文名称按基团顺序规则,较小的基团列在前;英文名称按基团首字母的字顺先后列出。5-丙基-4-异丙基壬烷4-isopropyl-5-propylnonane3-Ethyl-2,5-dimethylheptane2,5-二甲基-3-乙基庚烷注意1)相同取代基数目用汉文数字二、三.表示;2)取代基位号用阿拉伯数字表示;3)阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开;
8、4)阿拉伯数字之间必须用逗号分开。烷烃命名十六字“真经”:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。练习2.3烷烃的结构 碳的SP3杂化和键的形成基态时 C:1S2 2S2 2Px1 2Py1 2Pz0 四个C-H键六个C-H键 一个C-C键C-C键长:0.154nm键能:347kJ/molC-H键长:0.107nm键能:414kJ/mol键角:109.5o;键是在成键轨道方向的直线上相互交盖而成,故交盖程度较大,且呈圆柱形对称,电子云密集于两原子之间,在对称轴最密集,这决定了键的键能较大,可极化性较小(相对于键等),可以饶轴旋转。烷烃分子立体形状表示方法:实线-键在纸平面上;楔线-键在纸平面前
9、;虚线-键在纸平面后。关于键的特性:(是决定烷烃化学性质很稳定的内在原因)2.3.2 烷烃的构象构象:由单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同 排列方式。(1)乙烷的构象a.两种极端构象重叠式(由H-C-C-H组成的两面角为0o)交叉式(由H-C-C-H组成的两面角为60o)重叠式楔形式透视式纽曼式交叉式楔形式透视式纽曼式介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。b.构象的稳定性分析乙烷两个极端构象排斥力最大排斥力最小内能高内能低非键连相互作用力:不直接相连的原子间的作用力。构象的稳定性与内能有关。内能低,稳定;内能高,不稳定。内能最低的构象称优势构象。其它构象的内能介于这两者之间
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- 汪小兰 有机化学 第二 饱和 烷烃
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