化学十四 有机推断与合成 新人教版.ppt
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1、专题十四有机推断与合成专题十四有机推断与合成2016高考导航高考导航专题十五有机化学基础专题十五有机化学基础必考星必考星级级2015年年2014年年2013年年全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷全国卷383838383838高考命高考命题研究题研究高考中以选做题出现在第高考中以选做题出现在第38题中,综合考查选修题中,综合考查选修5有机化学基础知识的综合应用。近年来主要有机化学基础知识的综合应用。近年来主要以两种形式出现:一是合成路线背景下的有机物的以两种形式出现:一是合成路线背景下的有机物的推断,二是新信息条件下的有机合成分析。推断,二是新信息条件下的有机合成
2、分析。(2015高考全国卷高考全国卷,38,15分分)A(C2H2)是基本有机是基本有机化工原料。由化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线成路线(部分反应条件略去部分反应条件略去)如下所示:如下所示:回答下列问题:回答下列问题:(1)A的名称是的名称是_,B含有的官能团是含有的官能团是_.(2)的反应类型是的反应类型是_,的反应类型是的反应类型是_。(3)C和和D的结构简式分别为的结构简式分别为_、_。(4)异戊二烯分子中最多有异戊二烯分子中最多有_个原子共平面,顺式聚异个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为戊二烯的结构简式为_。乙炔
3、乙炔碳碳双键和酯基碳碳双键和酯基加成反应加成反应消去反应消去反应11(5)写出与写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:_(填结构简式填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起和乙醛为起始原料制备始原料制备1,3丁二烯的合成路线:丁二烯的合成路线:_。(1)有机物有机物 分子中最多有多少个碳原子处分子中最多有多少个碳原子处于同一平面上?于同一平面上?提示:提示:9个。个。(2)有机物有机物 能否发生消去反应?能否在铜能否发生消去反应?能否在铜的催化下发生氧化反应?的催化下发生氧
4、化反应?提示:提示:从结构上看,该醇能发生消去反应,不能在铜的催化从结构上看,该醇能发生消去反应,不能在铜的催化下发生氧化反应。下发生氧化反应。以以HCHO和和C2H2为有机原料,经过下列反应可得化合物为有机原料,经过下列反应可得化合物N(C4H8O2)。8DE4加成反应加成反应填写下列空白:填写下列空白:A的结构简式为的结构简式为_,B中的官能团名称中的官能团名称是是_。D的分子式为的分子式为_。写出写出B与银氨溶液反应的化学方程式:与银氨溶液反应的化学方程式:_。醛基、羟基醛基、羟基C8H12O4(5)思维建模思维建模有机推断的解题技能有机推断的解题技能有机推断中常见的解题突破口有机推断中
5、常见的解题突破口1根据反应特征推断官能团的种类根据反应特征推断官能团的种类性质性质结构结构代表物质代表物质酸性酸性含有含有COOH、酚羟基、酚羟基乙酸、苯酚乙酸、苯酚水解水解反应反应CH3CH2Cl、乙酸乙酯乙酸乙酯性质性质结构结构代表物质代表物质使溴水使溴水褪色褪色使溴的使溴的CCl4溶液溶液褪色褪色性质性质结构结构代表物质代表物质使酸性使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色溶液褪色CH3CHO与与FeCl3溶溶液作用显液作用显紫色或遇紫色或遇溴水产生溴水产生白色沉淀白色沉淀含有酚羟基含有酚羟基苯酚苯酚性质性质结构结构代表物质代表物质与银氨溶液反与银氨溶液反应产生银镜或应产生银镜或与新制与新制u(O
6、H)2悬浊液反应产悬浊液反应产生红色沉淀生红色沉淀含有含有CHO乙醛乙醛与钠反应放与钠反应放出出H2含有含有OH或或COOH乙醇、乙酸乙醇、乙酸与与Na2CO3或或NaHCO3反应放出反应放出CO2含有含有COOH乙酸乙酸2.根据反应数量关系确定官能团的数目根据反应数量关系确定官能团的数目(5)某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则含有,则含有1个个OH;增加;增加84,则含有,则含有2个个OH。即。即OH转变为转变为OOCCH3。(6)由由CHO转变为转变为COOH,相对分子质量增加,相对分子质量增加16;若增加;若增加32,则含,则含2个个CHO。
7、(7)当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小2,则含有,则含有1个个OH;若相对分子质量减小;若相对分子质量减小4,则含有,则含有2个个OH。取代反应取代反应消去反应消去反应Cl2/光照光照O2/Cu(其他合理答案也可其他合理答案也可)G和和H132(2014高考大纲卷高考大纲卷)“心得安心得安”是治疗心脏病的药物,下面是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略具体反应条件和部分试剂略):回答下列问题:回答下列问题:(1)试剂试剂a是是_,试剂,试剂b的结构简式为的结构简式为_,b中官能团的名称是中官能团的名称是
8、_。(2)的反应类型是的反应类型是_。(3)心得安的分子式为心得安的分子式为_。NaOH(或或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳双键氯原子、碳碳双键氧化反应氧化反应C16H21O2NCl2/光照光照取代反应(其它合理答案也可)取代反应(其它合理答案也可)(5)芳香化合物芳香化合物D是是1萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,团,能发生银镜反应,D能被能被KMnO4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物和芳香化合物F(C8H6O4),E和和F与碳酸氢钠溶液与碳酸氢钠溶液反应均能放出反应均能放出CO2气体,气体
9、,F芳环上的一硝化产物只有一种。芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为的结构简式为_;由由F生成一硝化产物的化学方程式为生成一硝化产物的化学方程式为_,该产物的名称是该产物的名称是_。2硝基硝基1,4苯二甲酸苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸或硝基对苯二甲酸)3(2014高考安徽卷高考安徽卷)Hagemann酯酯(H)是一种合成多环化合物是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去部分反应条件略去):(1)AB为加成反应,则为加成反应,则B的结构简式是的结构简式是_;BC的反应类型是的反应类型是_。(2)H中含有的官能团名称是中含有的官能团名称是_;F
10、的名称的名称(系统命名系统命名)是是_。(3)EF的化学方程式是的化学方程式是_。CH2=CHCCH加成反应加成反应羰基、碳碳双键和酯基羰基、碳碳双键和酯基2丁炔酸乙酯丁炔酸乙酯(4)TMOB是是H的同分异构体,具有下列结构特征:的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;个吸收峰;存在甲氧基存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是的结构简式是_。(5)下列说法正确的是下列说法正确的是_。aA能和能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体反应得到聚氯乙烯的单体bD和和F中均含有中均含有2个个键键c1 mol G完全燃烧生成完全燃烧生成7 m
11、ol H2OdH能发生加成、取代反应能发生加成、取代反应ad (2015高考全国卷高考全国卷,38,15分分)聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:的一种合成路线如下:已知:已知:烃烃A的相对分子质量为的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢环境的氢化合物化合物B为单氯代烃;化合物为单氯代烃;化合物C的分子式为的分子式为 C5H8E、F为相对分子质量差为相对分子质量差14的同
12、系物,的同系物,F是福尔马林的溶质是福尔马林的溶质回答下列问题:回答下列问题:(1)A的结构简式为的结构简式为_。(2)由由B生成生成C的化学方程式为的化学方程式为_。(3)由由E和和F生成生成G的反应类型为的反应类型为_,G的化学名称的化学名称为为_。加成反应加成反应3羟基丙醛羟基丙醛(或或羟基丙醛羟基丙醛)(4)由由D和和H生成生成PPG的化学方程式为的化学方程式为_;若若PPG平均相对分子质量为平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为,则其平均聚合度约为_(填标号填标号)。a48b58c76d122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有的同分异构体中能同时满足下列条件的
13、共有_种种(不含立体异构不含立体异构);能与饱和能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为组峰,且峰面积比为611的是的是_(写结构简式写结构简式);b5D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数或数据据)完全相同,该仪器是完全相同,该仪器是_(填标号填标号)。a质谱仪质谱仪b红外光谱仪红外光谱仪c元素分析仪元素分析仪 d核磁共振仪核磁共振仪c质量为质量为10 000,则其平均聚合度,则其平均聚合
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